Após perder o emprego como assistente jurídico, Sam Stein tem um ataque de pânico e acaba conseguindo um trabalho como babá das três netas do seu psiquiatra. A mãe das meninas, Dianne, é uma atriz que viu sua carreira promissora estagnar; ela vive um casamento difícil com David, baixista de uma banda de rock. Quando ele parte para uma turnê no exterior, Dianne e Sam descobrem uma afinidade natural, além de um histórico comum de transtornos mentais. Sam se junta à família de Dianne para cuidar das garotas durante o verão em Martha’s Vineyard e vai morar na mesma casa que a mulher por quem está apaixonado, o marido dela, as três crianças e os quatro avós — incluindo o seu próprio psiquiatra.

Vencedor do prêmio especial do júri de melhor atuação, para Amanda Peet, e do prêmio do público de melhor longa-metragem de ficção no festival South by Southwest (SXSW).